Saison 1.
Episode 1 : Premier contact.
Synopsis : La petite ville de Stars Hollow, au Connecticut, est le quotidien de Lorelai Gilmore (Lauren Graham), 32 ans, et sa fille de 16 ans, Rory (Alexis Bledel). Lorsque Rory est acceptée à la prestigieuse école privée, Chilton, tout près d'Hartford, les frais de scolarité élevés forcent Lorelai à faire la paix avec ses richissimes parents, Richard (Edward Herrmann) et Emily (Kelly Bishop), avec qui elle était brouillée depuis longtemps et à leur demander une aide financière. Ceux-ci acceptent, à condition que Lorelai et sa fille viennent dîner tous les vendredis soir dans leur demeure.
Partie 1.
Partie 2.
Partie 3.
Episode 2 : Une journée difficile.
Synopsis : La première journée de Rory à Chilton commence mal lorsque Lorelai accompagne sa fille dans l'intimidante école vêtue d'un t-shirt, de jeans coupés et de bottes de cow-boy. Alors qu'elle est encore estomaquée par le lourd fardeau du travail scolaire et par l'atmosphère de rude compétition, Rory se fait immédiatement une ennemie en la personne de Paris (Liza Weil), la meilleure élève de l'école.
Episode 3 : Sombre dimanche.
Synopsis : Lorsque Rory mentionne à la famille qu'elle doit apprendre un sport pour l'école, Emily insiste pour qu'elle passe une journée avec son grand-père, Richard, à son club privé de golf. Lorelai est certaine que Rory suivra son exemple et rejettera tout ce qui représente le style de vie privilégiée de ses parents mais grand-père et petite-fille tissent des liens instantanés au cours de leur merveilleuse journée de golf, à la grande satisfaction de Emily et au désarroi de Lorelai qui se sent délaissée.
Episode 4 : Biche, ô ma biche.
Synopsis : Rory, qui s'évertue à rattraper les autres à Chilton, reçoit le premier "D" de sa vie pour un devoir d'anglais et est tellement humiliée qu'elle plonge dans une étude obsessive, avec l'aide de Lorelai en vue de son prochain examen sur Shakespeare. Et lorsqu'elle arrive en retard à cause d'un petit accident et est empêchée de passer l'examen, elle fait une crise qui ne lui ressemble pas du tout et qui entraîne une rencontre parent-professeur au cours de laquelle Lorelai se rapproche du professeur de Rory, Max Medina (Scott Cohen).
Partie 1.
Partie 2.
Partie 3.
Episode 5 : Veille funèbre.
Synopsis : Lorelai accepte une invitation à dîner avec Max Medina, même si elle est rongée par l'inquiétude de la réaction qu'aura Rory. Mais, le destin s'en mêlant, Lorelai est forcée d'annuler le rendez-vous pour assister aux funérailles de Cinnamon, l'énorme et bien-aimé chat des voisins, Babbette (Sally Struthers) et Morey (Ted Rooney). Rory, quant à elle, se sent toute retournée dès qu'elle se retrouve à proximité de Dean (Jared Padalecki).
Partie 1.
Partie 2.
Partie 3.
Episode 6 : Soirée d'anniversaire.
Synopsis : Emily insiste pour que l'anniversaire de Rory se déroule dasn sa maison et elle demande l'aide de Lorelai pour trouver un joli cadeau à sa petite fille. Mais Rory ne se plaît pas à cette élégante soirée où sa grand-mère a invité des étudiants de Chilton qu'elle déteste. De plus, elle est gênée que des jeunes avec qui elle ne s'accorde pas aient été forcés de venir à la fête par leurs propres parents richissimes. Rory perd les pédales avec sa grand-mère, puis essaie d'arranger les choses en invitant Emily et Richard à la petite fête d'anniversaire que sa mère lui organise pour le lendemain soir.
Partie 1.
Partie 2.
Partie 3.
Episode 7 : Rory est amoureuse.
Synopsis : Lorsque Rory néglige de raconter à Lorelai qu'elle a reçu son premier baiser de Dean, Lorelai est très vexée et essaie de combattre ses sentiments de trahison. Pour prouver qu'elle n'a pas de problème avec cette relation, elle décide d'inviter Dean à venir regarder des vidéos. Mais cela ne plait pas beaucoup à Rory qui est très embarassée.
Partie 1.
Partie 2.
Partie 3.
Episode 8 : Amour et guerre et tempête de neige.
Synopsis : Une fulgurante tempête de neige oblige Rory à rester dans la maison de ses grands-parents, donnant ainsi à Lorelai la chance inouïe de passer la nuit avec Max, alors que les citoyens bravent la neige pour présenter leur annuelle reconstitution d'un combat de la guerre Révolutionnaire.
Episode 9 : Le premier bal de Rory.
Synopsis : Lorelai persuade Rory de se rendre au bal de Chilton, qui sera son premier bal. Elle lui confectionne donc une robe pour l'occasion. Rory, très nerveuse, demande à Dean de l'accompagner, mais sa belle soirée est gâchée lorsque les deux s'endorment ensemble après le bal, causant une chicane entre la grand-mère de Rory et sa mère à savoir laquelle des deux a été la pire mère.
Partie 1.
Partie 2.
Partie 3.
Episode 10 : Réconciliations.
Synopsis : Quand Lorelai informe sa mère qu'elle ne pourra se libérer à temps pour arriver à l'heure au repas, celle-ci lui dit que Rory n'a qu'à venir seule. Blessée et perturbée lorsqu'elle se trouve “dés-invitée” au gala annuel de Noël de ses parents, Lorelai s'affole lorsqu'elle apprend que son père Richard s'est effondré à la fête. Luke (Scott patterson) emmène Lorelai à l'hôpital où la frousse causée par ce qui vient d'arriver à Richard force tout le monde à confronter les ressentiments et malentendus de longue date.
Episode 11 : Scandale à Chilton.
Synopsis : Alors que la relation de Lorelai avec Max devient plus sérieuse, Lorelai panique et décide d'y mettre fin à la soirée parents-professeurs de Chilton, afin d'éviter des problèmes à sa fille qui a déjà du mal à s'intégrer. Mais sa résolution cause encore plus de trouble à l'école pour Rory.